Die Entwicklung der Gerichtsorganisation auf dem Gebiet des heutigen Kantons Graubünden ist ein Abbild der politischen und verfassungsgeschichtlichen Entwicklung von den Feudalstrukturen über den losen Staatenbund zum Bundesstaat. Ein Gericht mit Zuständigkeit für den gesamten früheren Freistaat Gemeiner Drei Bünde gab es zu keiner Zeit. Ein höchstes Gericht als obere Rechtsprechungsinstanz in Zivil- und Strafsachen war erstmals in der helvetischen Verfassung von 1801 für das ganze Gebiet des Kantons Rätien vorgesehen. Zu seiner Bestellung kam es allerdings nicht, da nur zwei Jahre später die Ordnung der Helvetik, welche in der Schweiz und ganz besonders in Graubünden nicht hatte Fuss fassen können, zunächst radikal hinweggefegt wurde. Die Mediationsverfassung von 1803 stellte den alten Zustand grosser Rechtszersplitterung, wie er im Justizsystem des Freistaates Gemeiner Drei Bünde geherrscht hatte, mit seinen verwirrenden Verfahrensordnungen und rund 100 erstinstanzlichen Zivilgerichten mit jeweils 10-20 Richtern und 61 Kriminalgerichtshöfen mit bis zu je 40 Richtern ausdrücklich wieder her. Dennoch wirkten die Ideen der Helvetik insofern nach, als es in der Folge rasch zur Schaffung eines Kantonsoberappellationsgerichts (1803) und weiteren Spezialgerichten in Zivilsachen sowie eines Kantonskriminalgerichts in Strafsachen so genanntes "Vagabundengericht zur Aburteilung kantonsfremder Rechtsbrecher", 1808 - kam. Deren Rechtsprechungsbefugnisse waren jedoch stark eingeschränkt.

Nachdem man sich in Graubünden unter dem Druck des schweizerischen Bundesstaates von 1848 zu einer einheitlichen Rechtspflegeorganisation des inzwischen in Bezirke und Kreise eingeteilten Kantons durchgerungen hatte, wurde schliesslich durch das grosse Reformwerk der Kantonsverfassung von 1854 das Kantonsgericht, mit Amtssitz in Chur, ins Leben gerufen und gleichzeitig die erste für das Verfahren vor allen Zivilgerichten geltende Zivilprozessordnung geschaffen. Das Kantonsgericht bestand damals aus einem Präsidenten, 8 Beisitzern und 8 ordentlichen Stellvertretern, welche vom Grossen Rat auf 3 Jahre gewählt wurden. Sie waren alle im Nebenamt tätig und die wenigsten von ihnen waren Juristen. Der erste Präsident des Kantonsgerichts war Dr. Peter Conradin von Planta, der auch als "Vater" der neuen Verfassung und Gerichtsorganisation bezeichnet werden kann. Der Amtssitz des Gerichts befand sich im heutigen Regierungsgebäude, später im Staatsgebäude am Graben, wo auch das Parlament untergebracht war. In seinen ersten Amtsjahren hatte das Kantonsgericht im Durchschnitt 30 Straf- und Zivilfälle pro Jahr zu beurteilen und sein Budget belief sich auf rund 5'000 Franken.

Obwohl in den folgenden 150 Jahren zahlreiche Änderungen und Neuerungen in der Organisations- und Prozessgesetzgebung zu einer Ausweitung seiner Kompetenzen sowie zur Professionalisierung und Verfeinerung seiner Organisation führten, blieben Struktur und Aufgaben des Kantonsgerichts im Kern bis im Jahre 2008 erhalten. Eine Justizreform der beiden oberen kantonalen Gerichte führte im Jahre 2009 zur Abschaffung des Laien- und Nebenrichteramts und gab den Gerichten mehr Kompetenzen bei der Gestaltung der eigenen Organisationsstruktur (Verordnungskompetenz auf dem Gebiet der Justizverwaltung und -aufsicht). Weitere Reformpunkte waren: Öffentliche Ausschreibung der Richterstellen mit Eignungsprüfung durch eine parlamentarische Kommission, Möglichkeit der Amtsenthebung, Verbot der Nebenbeschäftigung, Reduktion und Flexibilität der Spruchkörpergrössen, Möglichkeit des Begründungsverzichts von Entscheidungen.

In einer Volksabstimmung im Jahr 2000 wurde dem Bund die Gesetzgebungskompetenz im Bereich des Zivil- und Strafprozessrechts übertragen und zahlreiche Anpassungen bei den richterlichen Behörden auf Bundesebene getroffen. Im 2007 trat ein erster Teil der Umsetzung der Justizreform in Kraft, welche insbesondere die Gerichte auf Bundesebene betraf. Gleichzeitig wurden die neuen eidgenössichen Zivil- und Strafprozessordnungen vorbereitet, die ebenfalls grosse Auswirkungen auf das gesamte Justizsystem auf Bundes- sowie auf Kantonsebene hatten. Im 2010 hat der Kanton Graubündnen seine gesamte Gerichtsorganisation an die neuen Prozessordnungen angepasst. Dabei wurden unter anderem den Kreisen die Rechtsprechungskompetenzen entzogen. Diese grosse Reform trat am 01. Januar 2011 in Kraft.

Im Jahre 2009 bestand das Kantonsgericht aus 5 vollamtlichen Richterinnen und Richtern (PräsidentIn, VizepräsidentIn und 3 RichterInnen). Zudem beschäftigte es sieben fest angestellte Aktuarinnen und Aktuare. Seinen Amtssitz hat das Kantonsgericht seit 1958 im so genannten "Alten Gebäu", einem von Envoyé Peter von Salis 1727 erbauten, zwischen der Poststrasse und der Grabenstrasse im Fontanapark gelegenen Palazzo, der unter dem Denkmalschutz des Bundes steht. Das Jahresbudget des Kantonsgerichts beträgt heute rund 3,6 Mio. Franken. Die Geschäftslast der in allen Spruchkörpern behandelten Fälle belief sich im Durchschnitt der letzten 10 Jahre auf 680, wobei anzufügen ist, dass diese Zahl den Vergleich zu den Anfängen hinsichtlich der tatsächlichen Arbeitslast nur unzureichend wiedergibt, da infolge des stetigen Ausbaus der Verfahrensrechte der Parteien vor allem auch der durchschnittliche Aufwand für die einzelnen Verfahren stark zugenommen hat.