Lo sviluppo dell'organizzazione giudiziaria sul territorio dell'attuale Cantone dei Grigioni rispecchia lo sviluppo politico e storico-costituzionale dalle strutture feudali attraverso la Confederazione di Stati fino allo Stato federale. Non è mai esistito un tribunale competente per l'intero territorio del vecchio Libero Stato delle Tre Leghe. Un tribunale supremo quale autorità giudiziaria superiore in vertenze di diritto civile e penale fu previsto per la prima volta per tutto il territorio del Canton Rezia nella Costituzione elvetica del 1801. Non si arrivò comunque alla sua istituzione, poiché solo due anni dopo l'ordinamento della Repubblica elvetica, che in Svizzera e particolarmente nei Grigioni non aveva potuto prendere piede, fu spazzato via in modo radicale. L'Atto di Mediazione del 1803 riportò la vecchia situazione di grande frammentazione giuridica che aveva regnato nel sistema giudiziario del Libero Stato delle Tre Leghe, con i suoi intricati regolamenti di procedura e i circa 100 tribunali civili di prima istanza con ciascuno circa 10-20 giudici e 61 corti di giustizia criminale ognuna con fino a 40 giudici. Tuttavia perduravano le idee della Repubblica elvetica, tant'è che in seguito si arrivò velocemente alla creazione di un Tribunale d'appello supremo cantonale (1803) e altri tribunali speciali in vertenze di diritto civile, nonché di un Tribunale criminale cantonale in vertenze di diritto penale (cosiddetto "Vagabundengericht zur Aburteilung kantonsfremder Rechtsbrecher", 1808). I suoi poteri giurisdizionali erano comunque fortemente limitati.

Dopo che nei Grigioni sotto la pressione dello Stato federale del 1848 si era giunti ad un'organizzazione giudiziaria unitaria del Cantone, nel frattempo suddiviso in distretti e circoli, fu finalmente creato, con la grande opera di riforma della Costituzione cantonale del 1854, il Tribunale cantonale con sede a Coira ed al contempo il primo Codice di procedura civile valido per i procedimenti dinanzi a tutti i tribunali civili. Il Tribunale cantonale era costituito allora da un presidente, 8 assessori e 8 supplenti ordinari, nominati dal Gran Consiglio per 3 anni. Svolgevano tutti le loro funzioni a titolo meramente accessorio e solo pochissimi erano giuristi. Il primo Presidente del Tribunale cantonale fu il Dott. Peter Conradin von Planta, che può essere definito anche come il "padre" della nuova Costituzione e organizzazione giudiziaria. La sede del Tribunale si trovava nell'attuale Residenza governativa, in seguito nell'edificio del Cantone "am Graben", dove vi era anche il Parlamento. Nei suoi primi anni il Tribunale cantonale doveva giudicare in media 30 casi civili e penali all'anno ed il suo budget ammontava all'incirca a 5'000 franchi.

Sebbene nei 150 anni che seguirono diverse modifiche ed innovazioni nella legislazione relativa all'organizzazione e ai processi portarono ad un ampliamento delle sue competenze, nonché ad una professionalizzazione e ad un affinamento della sua organizzazione, la struttura e i compiti del Tribunale cantonale sono rimasti pressoché invariati fino al 2008. La riforma della giustizia del 2009 nell'ambito dei due tribunali superiori cantonali portò all'abolizione dei giudici popolari e quelli a titolo accessorio e attribuì più competenze ai tribunali nel determinare la propria organizzazione (competenza di emanare ordinanze in campo dell'amministrazione e della sorveglianza sulla giustizia). Inoltre la riforma comportò i seguenti punti: Messa a concorso pubblico dei posti di giudici con esame delle competenze professionali e l'idoneità personale dei candidati tramite la commissione parlamentare per la giustizia, possibilità di destituzione, divieto di attività accessorie, riduzione e flessibilizzazione dei collegi giudicanti, possibilità di rinunciare alla motivazione integrale delle sentenze.

Con votazione popolare nel 2000 fu conferita alla Confederazione la competenza di emanare leggi nel campo della procedura civile e penale e furono eseguite diverse riforme nell'ambito degli organi di giustizia a livello federale. Nel 2007 entrò in vigore la prima parte della riforma concernente in prima linea l'intero sistema giudiziale a livello federale. Furono inoltre promulgati i codici di procedura civile e penale federali, aventi un forte impatto anch'essi sull'intera amministrazione della giustizia a livello sia federale sia cantonale. Nel 2010 il Cantone dei Grigioni emanò le leggi d'applicazione dei nuovi codici federali e riformò fondamentalmente l'intero sistema giurisdizionale cantonale. Fra l'altro furono tolte ai circoli le competenze giurisdizionali civili e penali. L'insieme della grande riforma entrò in vigore il 1° gennaio 2011.

Dal 2009 il Tribunale cantonale è composto da 5 giudici a tempo pieno (presidente, vicepresidente, 3 giudici). Impiega inoltre sette attuarie e attuari di cui due al 50% e uno di lingua italiana. Dal 1958 il Tribunale cantonale ha sede nel cosiddetto "Altes Gebäu": un palazzo situato tra la Poststrasse e la Grabenstrasse nel Fontanapark, costruito dall'Envoyé Peter von Salis nel 1727, che è sottoposto a tutela monumentale della Confederazione. Il budget annuale del Tribunale cantonale ammonta oggi a circa 3,6 milioni di franchi. In media negli ultimi 10 anni le procedure pendenti in tutti i collegi giudicanti ammontavano a circa 680 casi. Va però precisato che questo numero riflette in modo inadeguato il paragone con la situazione iniziale per ciò che riguarda il carico di lavoro effettivo, poiché in seguito al costante ampliamento dei diritti processuali delle parti è notevolmente aumentato soprattutto anche il dispendio medio necessario per i singoli procedimenti.